Первый рассказ А.П.Чехова был опубликован в 1879 году, когда он был студентом первого курса медицинского факультета Московского университета (сейчас это Первый Московский государственный медицинский университет им. И.М.Сеченова). Себя он считал врачом, а писательство рассматривал как увлечение, хотя больший доход имел именно от писательской деятельности. Его рассказы короткие и преимущественно юмористические. Сам А.Чехов признавался, что писал по рассказу в день. К концу 1885 года им написано 342 рассказа.
Весной 1886 года писатель получил письмо от Дмитрия Григоровича, известного русского литератора, где тот критиковал Чехова за то, что тот тратит свой талант на «мелочишки». «Голодайте лучше, как мы в своё время голодали, поберегите ваши впечатления для труда обдуманного (…) Один такой труд будет во сто раз выше оценён сотни прекрасных рассказов, разбросанных в разное время по газетам», — писал Григорович. И Чехов прислушался к критике. С 1887 года его рассказы более длинные и серьезные, а сотрудничества с юмористическими журналами становится меньше.
В начале 1889 года в письме своему издателю А.С. Суворину А.П. Чехов пишет: «Рад, что 2—3 года тому назад я не слушался Григоровича и не писал романа! Воображаю, сколько бы добра я напортил, если бы послушался. Он говорит: «Талант и свежесть всё одолеют». Талант и свежесть многое испортить могут — это вернее. Кроме изобилия материала и таланта, нужно еще кое-что, не менее важное. Нужна возмужалость — это раз; во-вторых, необходимо чувство личной свободы, а это чувство стало разгораться во мне только недавно». Возможно, что в это время и появляются идеи большого путешествия, которое выкристаллизовывалось и уточнялось в течение всего этого года.
Летом 1889 года умирает брат Николай, «Бедняга Николай умер. Я поглупел и потускнел. Скука адская, поэзии в жизни ни на грош, желания отсутствуют и прочее и прочее». Смерть брата не дестабилизировала Чехова эмоционально, но добавила возможность размышлений о творческих итогах и том, что важно и что стоит успеть сделать в жизни.
В декабрьских письмах своему издателю А.П.Чехов дважды упоминает предстоящий юбилей: «В январе мне стукнет 30 лет... Здравствуй, одинокая старость. Догорай, бесполезная жизнь!», — пишет он 7 декабря 1889 года и 20 декабря: «В январе мне стукнет 30 лет. Подлость. А настроение у меня такое, будто мне 22 года».
В декабре же А.П. Чехов размышляет о полезности и правильности возможного путешествия, однако признает, что остаются сомнения в собственной решимости: «Мне страстно хочется спрятаться куда-нибудь лет на пять и занять себя кропотливым, серьезным трудом. Мне надо учиться, учить всё с самого начала, ибо я, как литератор, круглый невежда; мне надо писать добросовестно, с чувством, с толком, писать не по пяти листов в месяц, а один лист в пять месяцев. Надо уйти из дому, надо начать жить за 700 - 900 р. в год, а не за 3 - 4 тысячи, как теперь, надо на многое наплевать, но хохлацкой лени во мне больше, чем смелости».
Младший брат А.П.Чехова, Михаил, изучал юриспруденцию в Московском университете с 1885 по 1890 гг. Лекции по судопроизводству, тюрьмоведению и уголовному праву заинтересовали Антона Павловича. Изучив лекции брата Михаила об устройстве судебной системы, организации содержания заключенных в тюрьмах и на каторге, Антон Павлович принял решение ехать на Сахалин.
Михаил Павлович Чехов описывает решение брата ехать на Сахалин как спонтанное: «Поездка эта была задумана совершенно случайно. Собрался Антон Павлович на Дальний Восток как-то вдруг, неожиданно, так что в первое время трудно было понять, серьезно ли он говорит об этом или шутит». Такие мысли родных были оправданы его болезнью в декабре предыдущего года, когда он решил не ехать в Петербург по причине болезни: «В Петербург я поехал бы с удовольствием, но... у меня прежестокий кашель, мало денег и нужно писать к празднику рассказы. На деньги можно наплевать, но с кашлем нужно быть осторожнее, а езда в вагоне у меня всегда делает кашель. Боюсь кровохарканья, которое всегда меня пугало».
Готовясь к поездке, А.П.Чехов изучил 65 источников: статей, книг, газетных корреспонденций и трудов по истории зарубежной и русской тюрьмы и ссылки, а также по географии, этнографии и другим наукам, которые помогли изучить жизнь на Сахалине и еще до поездки подготовить тексты, которые уточнялись на месте. В подготовительные работы были вовлечены знакомые и друзья Чехова: «Знакомые барышни делали для него выписки в Румянцевской библиотеке, он доставал откуда-то редкие фолианты о Сахалине. Работа кипела». В январе 1890 году Чехов получил в Петербурге пропуск для возможности беспрепятственно передвигаться по каторге и иметь возможность увидеть не только то, что сочтут возможным ему показать, а все, что он захочет увидеть. Чехов ставил себе масштабную задачу провести перепись населения Сахалина.
Дорога заняла 81 день, от Тюмени до Иркутска, порядка 4500 верст. А.П.Чехов проехал на лошадях сквозь весеннюю распутицу. В письме А.Н.Плещееву он пишет: «Все сибирское, мною пережитое, я делю на три эпохи:
1) от Тюмени до Томска 1500 верст, страшенный холодище днем и ночью... ветры и отчаянная... война с разливами рек... я то и дело менял экипаж на ладью и плавал, как венецианец на гондоле;
2) от Томска до Красноярска 500 верст, невылазная грязь; моя повозка в грязи, как мухи в густом варенье;
3) от Красноярска до Иркутска 1566 верст, жара, дым лесных пожаров и пыль; пыль во рту, в носу, в карманах».
За 3 месяца пребывания на острове А.П.Чехов составил примерно 10 тысяч статистических карточек каторжан, смог посетить все тюремные помещения и лично поговорить с каждым каторжанином. Также изучал местных чиновников, состояние больниц, виды принудительного труда (мужского и женского), а также виды наказаний.
Дорога домой проходила в более теплых условиях. А.П.Чехов отправился на теплоходе «Петербург» через Гонконг, Сингапур, Коломбо, Цейлон. В Одессу Чехов вернулся 5 декабря 1890 года, привезя с собой «миллион сто тысяч воспоминаний» и богатую коллекцию материалов для книги.